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El humorista comenzó su carrera en 1991, en el programa "NotiCreo". Un año después, desembarcó en ShowMatch. Allí, formando parte del programa de Marcelo Tinelli centrado 100% en el humor, las cámaras ocultas y los bloopers, brilló con luz propia.

"Pepe Rompé", era un sketch donde Leo se hacia pasar por un empleado del estado, y le decía a la desprevenida gente que tenía que instalar un poste de luz o una máquina de café. Hablaba en inglés ("Policeman no, policeman no") e invocaba a varios nombres de políticos. Mirá uno de los tantos Sketchs.

 

En "Leo Leonor", Leo personificaba a un gay que le contaba al Panadero que "estaba embarazado" y le decía todo tipo de obscenidades, cantando y con su célebre frase: "Mirá como te meneo". El chiste era generar la incomodidad en los clientes de la panadería.

En "Leo Taxi", se ponía en el lugar del conductor de un taxi. Contaba chistes, no arrancaba el auto y buscaba sacar de las casillas a los indefensos pasajeros, que iban enojándose cada vez más. Leo "Y el Oso" es el sketch más popular. Salía y le decía algún elogio a la gente. Luego le pedía la mano y ahí le hacia el "Ooooso". Eso o hacer de cuenta que le estaba pidiendo un abrazo y, en realidad, abrazaba a la persona de atrás. Un clásico que no pierde vigencia.